El Cristo de Chircales, óleo sobre lienzo de 203 por 145 centímetros, de autor anónimo, y que representa a Jesucristo agonizando en la Cruz acompañado por la Virgen, San Juan y un donante es, sin duda alguna, lo más querido por todos los valdepeñeros.

En un documento de 1781 se cuenta sobre la procedencia del Cristo que "habiendo unos ermitaños viviendo en unas cuevas, en el citado risco llegó a descansar un arriero que traía paño de venta, deslió un fardo, y entre el paño traía la dicha Imagen y por el favor recibido, manifestando su agradecimiento, les donó la dicha Imagen".

El primer domingo de mayo se celebra en el incomparable paraje de Chircales la romería en honor del Cristo del mismo nombre. Tras la procesión miles de romeros conviven en los alrededores de la ermita, donde la abundancia de agua y el espeso arbolado ofrecen una gratificante frescura.

El verano valdepeñero se inicia con la feria de San Juan, que se celebra del 23 al 25 de junio, y finaliza con la feria de Septiembre, que se celebra del 1 al 5 del mismo mes, también en honor del Cristo de Chircales. El día 1 el pueblo entero baja hasta las eras de Santa Ana para recibir al Cristo. Este permanece en la iglesia parroquial de Santiago Apóstol hasta el último domingo de octubre, fecha en que es devuelto a su ermita.

El 2 de febrero se celebra la Fiesta de la Candelaria. Tras la procesión, una gran hoguera congrega a centenares de valdepeñeros para degustar "rosetas", calabazas asadas o migas.

De la Semana Santa de Valdepeñas, además de las recuperadas procesiones de penitencia, cabe destacar el esfuerzo que se está realizando para recuperar los "pasos valdepeñeros". De estas representaciones, que dejaron de realizarse en 1931, se ha recuperado el Paso de Abraham.

Recientemente se han instaurado las denominadas "Fiestas Realengas", que se celebran a mediados de agosto, y en las que mediante diferentes actividades culturales y lúdicas se recrea durante unos días el pasado renacentista de la villa.

De entre el folclore de Valdepeñas hay que destacar por encima de toda manifestación musical su tradicional y conocido fandango, que en este pueblo se denomina "El suelto" para diferenciarlo de otros bailes "agarraos" como mazurcas, valses, pasodobles y jotas. Su origen data del inicio de los fandangos andaluces, aunque aquí se ha depurado con un estilo propio y peculiar que le hace llenarse del alma y ser de los propios valdepeñeros. Este baile acompaña momentos de esparcimiento popular y reuniones familiares como las bodas, la matanza y el fin de las faenas agrícolas. La música es bellísima, teniendo la parte instrumental unos avisos para que el cantaor adecúe su canto a los movimientos del baile, por lo que las melodías son tantas como las personas que lo interpreten. Se ejecuta con música de cuerda, violín o incluso con flauta, interviniendo a veces el acordeón.

También fue popularísima la jota valdepeñera, con estilo propio, perteneciente a las jotas con preludios e interludios musicales y coplas y estribillos cantados, y que por su vivacidad y aire alegre se presta al tipo de copla humorística y mordaz muy popular entonces.

Inspirado en la música popular, el músico Alejandro Martínez Moutón compuso a principios del siglo XX las popularísimas Valdepeñeras, con aire de fandango, que elogian la belleza y carácter de la mujer valdepeñera, siendo esta composición tan acertada que se considera como una música popular más de la localidad.

Otra danza la constituyen los correnderos o canciones y bailes de corro, donde mocicos y mocicas bailaban prendidos de la mano con canciones vocales de temas amorosos y de ronda, alrededor de las lumbres en San Antón y la Candelaria.

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